וכך, כבר בגיל 16 מצאה עצמה דיי מחוץ לכתלי בית ספר, מתניידת בדרכים כזמרת ליווי של להקת סווינג. אורח החיים הארעי הוביל לנישואי בוסר בגיל 17 לנגן בלהקה, ואלה הובילו לילד, לנישואים רצופי אלימות ולגירושים בגיל 19.  דיי הפקידה את בנה אצל אמה ונסעה לחפש עבודה בקליפורניה. כשהיא מתייחסת לכישרונה כאל דרך להתפרנס בלבד, ונעדרת כל מוטיבציה "לעשות את זה" בהוליווד, התגלתה דיי באקראי, מפה לאוזן, ע"י קברניטי הוליווד אשר הוקסמו מהשילוב שגולם בה בין חן טבעי, כישרון משחק, ויכולת מופלאה בריקוד ושירה.

דיי חתמה על חוזה עם האחים וורנר ומהר מאוד הפכה לכוכבת עבור הקהל האמריקאי, אשר זיהה את פניה המאירות ואת המרץ ששידרה עם סממניו של עידן חדש ואופטימי. להבדיל מחתולות-המין המעושנות של עידן הזהב דוגמת מרלן דיטריך וגרטה גארבו שידרה דוריס דיי נגישות וחן-נעורים: התגלמותה המושלמת של פנטזיית "הנערה מהדלת ממול". בתחילת שנות ה-60 החלה דוריס דיי לייצג סוג חדש, רענן ומתוחכם, של סקס-אפיל נשי ב"קומדיות הסקס" השמרניות המשותפות לה ולסמל-הסקס דאז רוק הדסון (דיי והדסון ההומוסקסואל פיתחו קשר חם וארוך שנים, ודיי אף טיפלה בו בערוב ימיו עת גסס מאיידס).

בנוסף להצלחתה ככוכבת קולנוע זכתה דוריס דיי להצלחה גדולה כזמרת, בעיקר של להיטים מוסיקליים שהתלוו לסרטיה, המפורסם שבהם "Que Sera Sera" מפסקול הסרט "האיש שידע יותר מדי".